Talento puro assim foi a carreira de Big John, o Caranguejo eu mostramos outro dia a decisão do Campeonato Mundial de Formula I de 1964 mas sua carreira começou muito antes, nas motos, onde foi também mestre.
1955 aos 21 anos é contratado pela Norton para sua equipe, pilotaria a incrível Norton Manx e entre as 350cc e 500cc vence naquele ano nada menos de 68 corridas das 76 em que largou. 
1956 é contratado pela Italiana MV Agusta para disputar o Mundial de Motociclismo nas categorias 350cc e 500cc e logo em seu ano de estréia vence três GPs nas 500cc, Inglaterra em Assen, Spa e na terrivel Ilha de Man tornando-se pela primeira vez Campeão do Mundo das 500cc.
Com a MV Agusta o casamento é perfeito. 1957 é um ano atipíco e Big John não vence nenhum dos campeonatos 350/500cc. Mas a partir daí só vitórias, foi Campeão do Mundo nas 350 e 500cc nos anos de 1958/59/60.
No dificilímo e mortal circuito da Ilha de Man vence seis vezes em onze participações.
No ano de 1961 testa um Lotus pela primeira vez e logo é chamado por Colin Chapman para fazer as quatro ultimas corridas daquela temporada. Neste teste com vários pilotos que como ele seriam grandes na Formula I em um futuro bem próximo o único piloto mais rápido do que ele foi um jovem talento Escocês Jim Clark.
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